[k12精品]2018_2019学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第2课时酯学

k12 精品 第 2 课时 酯 1.了解酯的结构特点及化学性质。(重点) 2.了解酯的水解的应用(以油脂在碱性条件下水解为例)。 酯的概述 [基础·初探] 1.羧酸衍生物概念:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。羧 酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基,常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰 胺等。 2.酯 (1)概念:酰基和烃氧基相连后的产物。 (2)官能团的名称:酯基,结构简式: 。 (3)通式:饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是 CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名:依据水解生成的酸和醇的名称命名,称为“某酸某酯”,如 HCOOC2H5 命名为: 甲酸乙酯。 3.物理性质 酯类难溶于水,易溶于有机溶剂,密度一般比水小。低级酯有香味,易挥发。 分子式符合 CnH2nO2 的物质一定是酯吗? 【提示】 不一定。如羧酸、糖类等。 [核心·突破] 酯的同分异构体 1.官能团类别异构 例如:饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异 构体。 2.同类同分异构体 例如: ,其中 R1、R2 可以是烃基或 H,不同时可以互为同分异构体。 K12 精品文档学习用 k12 精品 书写同分异构体的方法:可按序数书写:R1 中的碳原子数由 0,1,2,3,……增加,R2 中 的碳原子数由最大值减小至 1,同时要注意 R1、R2 中的碳链异构。 如分子式为 C5H10O2 的物质,在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有: 羧酸类:根据前面所述,分子式为 C5H10O2 的羧酸可写为 C4H9—COOH,而 C4H9—有四种结 构,则 C4H9COOH 也有四种结构。 【特别提醒】 [题组·冲关] 1. 有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有( ) K12 精品文档学习用 k12 精品 A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 【解析】 若苯环上只有一个取代基,则剩余的基团是—C2H3O2,可能是苯酚与乙酸形 成的酯,也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯,还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两 个取代基,一定是一个为—CH3,另一个为—OOCH,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、 对 3 种情况。综合上述两点,同分异构体有 6 种,分别是 【答案】 D 2.分子式均为 C3H6O2 的三种常见有机物,它们共同具有的性质最可能是( ) A.都能发生加成反应 B.都能发生水解反应 C.都能跟稀硫酸反应 D.都能跟 NaOH 溶液反应 【解析】 分子式为 C3H6O2 的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们的共 同性质是都能与 NaOH 溶液反应。 【答案】 D 3.饱和一元羧酸 A 可由醇 B 氧化得到,A 和 B 可生成酯 C(相对分子质量为 144),符合 此条件的酯有 ( ) 【导学号:04290044】 A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种 【解析】 A 为饱和一元羧酸,故 B 为饱和一元醇,且 A、B 碳原子数相同,且碳架结 构相似。酯 C 符合通式 CnH2nO2,又因 C 的相对分子质量为 144,所以 14n+32=144,n=8, C 的分子式为 C8H16O2,所以 A 的分子式为 C4H8O2,B 的分子式为 C4H10O。将 A、B 分别写为 C3H7—COOH、C3H7—CH2OH 的形式,C3H7—有 2 种同分异构体:CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—,又因 A 可由 B 氧化得到,故酯 C 有 2 种结构。 K12 精品文档学习用 k12 精品 【答案】 B 4.写出分子式为 C5H10O2 的酯类化合物的结构简式。 【答案】 HCOOCH2CH2CH2CH3、 HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、 CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOC2H5、 CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3 酯的化学性质 [基础·初探] 1.醇解反应(以 为例) (1)定义:一种酯和一种醇反应生成另外一种酯和另外一种醇。 (2)实例: 。 2.水解反应 H+ (1)酸性条件:RCOOR′+H2O RCOOH+R′OH; △ H2O (2)碱性条件:RCOOR′+NaOH――→RCOONa+R′OH; △ K12 精品文档学习用 k12 精品 (1)在酯化反应和酯的水解反应中所用硫酸的浓度相同。( ) (2)NaOH 在酯的水解反应中只起催化剂的作用。( ) (3)酯和油脂含有相同的官能团。( ) (4)油脂的水解反应叫做皂化反应。( ) (5)酯水解原理为 ―→RCO18OH+R′OH。( ) 【提示】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ [核心·突破] 1.酯的水解特点 酯的水解是酯化反应的逆反应,在酸或碱的催化作用下,可以增大水解反应的速率。 (1)在酸作用下水解: ①酸的作用:催化剂。 ②水解程度:较小。 ③水解产物:相应的酸和醇。 (2)在碱作用下水解: ①碱的作用:既是催化剂,又是反应物。 ②水解程度:较大。 ③水解产物:相应的羧酸盐和醇。 2.制取肥皂的过程 K12 精品文档学习用 k12 精品 [题组·冲关] 1.某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇, 该羧酸的分子式为( ) 【导学号:04290045】 A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5 【解析】 由 1 mol 酯(C18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知,该酯为 二元酯,分子中含有 2 个酯基(—COO—),结合酯的水解反应原理可得“1

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